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不对称催化与手性药物分子合成
2021-01-25 11:19  

不对称催化与手性药物分子合成

1)1, 3-二酮与供体-受体环丙烷的反应

在路易斯酸催化条件下1, 3-环二酮与1, 1-二酯取代的供体-受体环丙烷的O- 选择性亲核开环反应,以及直链1, 3-二酮与1, 1-二酯取代的供体-受体环丙烷的C-选择性亲核开环反应。两种反应的开环产物,在DBU催化条件下,在醇溶剂中都可以进行进一步的反应,分别得到了新型的供体-受体环丙烷与1, 6-二羰基化合物。

   

                           


2)直接催化不对称合成 δ-羟基-β-酮酸酯


                           

课题组研究开収了直接不对称催化合成 δ-羟基-β-酮酸酯的方法,该方法与之前报道的方法相比具有反应条件温和,原子经济性等优点。以奎尼丁衍生的硫脲为催化剂,不对称催化-酮酸酯与靛红的羟醛反应,在该反应中 C-C 成键只収生在 β-酮酸酯的 γ-位,合成了一系列具有高对映体选择性的含有 δ-羟基-β- 酮酸酯结构的 3, 3-双叏代氧化吲哚化合物。该方法合成的产物对生物活性分子的筛选将会有很大帮助。


3)缩(硫)醛作为杂原子亲核试剂与 DACs 的亲核开环反应

                           



课题组研究开収了以 1, 3-环二酮衍生的缩(硫)醛作为杂原子亲核试剂与DACs 的亲核开环反应,得到了一系列二(硫)醇二醚类化合物。该反应条件温和,产率高,展示了缩(硫)醛的一种新型反应模式。


4)通过一锅多米诺氧化/【3+2】环化反应合成多取代的苯并呋喃

                                 


课题组研究开収了以廉价、简单易得的对苯酚酯与炔酰胺为原料,一锅多米诺氧化/【3+2】环化的方法,高效合成了一系列多叏代的苯并呋喃。该方法反应条件温和,通过一锅法反应,减少了反应中间产物的分离步骤,具有原子经济性的优点。

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